В XI столітті Іскоростень потрапив під панування Великого князівства Литовського. Наприкінці століття литовський князь Ольгерд подарував місто й околишні землі одному зі своїх дружинників по імені Терех (якщо вірити польським джерелам, що Ольгерд захоплювався гомосексуалізмом, то такий дарунок не дивний). А в 1586 році польський магнат Прокопій Мержевицький, одружившись на спадкоємиці Тереха, став власником Іскоростеня й, судячи з усього, за пристойну винагороду домігся від польського короля для фортеці з декількома сотнями жителів, що захищає рубежі королівства від набігів татар, статусу міста. Мало того: 22 травня 1589 року король Сигізмунд III надав Іскоростеню Магдебурзьке право.
А в 1649 році місто захопило штурмом і зруйнував один з полководців Богдана Хмельницького - Гераська. Весь польський гарнізон, що засів у фортеці, був знищений. До Російської імперії Іскоростень був приєднаний в 1795-м році й став центральним населеним пунктом Іскоростенської волості Овруцького повіту Волинської губернії. Ще в 1888 році, за свідченням газети "Волинські єпархіальні звістки", Іскоростень являв собою "бідне, незначне містечко, населене євреями й селянами-хліборобами." І тільки в 1902-му році, після будівництва залізниці Київ-Ковель, населення міста стало стрімко збільшуватися й уже до кінця 1902 року в ньому жило більше трьох тисяч чоловік. Досить бурхливо стала розвиватися промисловість. До 1910 року в місті працювали меблева, шкіряна й механічна артілі-майстерні, а також порцеляновий завод.
Назва селища відносять до імені київського князя Олега, того самого, якому пророчили смерть від укусу змії. Існує легенда, що городище на високому березі ріки Уборті було засновано саме князем Олегом і спочатку називалося Олегськ, або Олеговськ. Хоча в історичних документах селище згадується лише в 1488 році. Однак численні легенди, одна з яких наведена нами вище, датують заснування Олевська кінцем IX століття, тобто місто, виходить, доводиться ровесником Житомиру. Але легенди, самі розумієте, для історичних доказів - штука ненадійна. Тим більше, якщо легенди дуже сенсаційні як для нашого часу...
Наприклад, по легенді, пересказаній відомим українським істориком й археологом Знойко, після того, як київські волхви пророчили князеві Олегу смерть від власного коня, князь відправила вірну тварину на проживання саме в Олегськ. І потім з'явився туди особисто - подивитися, як поживає кінь. І нібито саме там його й вжалила нещаслива змія. Знойко виводить на підставі цієї легенди версію, що й могила князя Олега перебуває десь під городищем його імені.
А от - наступна легенда. Її вивчають не в нас, а в англійських школах, у тамтешньому шкільному курсі, тому як знаменитий полководець Чигізхана, Тохучар-нойон, що розбив росіян на ріці Калці в 1223 році, насправді ніякий не монгол, а англійський лицар сер Джон Локслі онук знаменитого лорда Робіна Локслі, відомого більше під ім'ям Робін Гуда. Зв'язок Англії із Чингізханом і пояснює поглиблене вивчання англійськими школярами цього періоду історії. Отож, вони вивчають легенду, відповідно до якої батьки Чингізхана були зовсім не монголи. Народився Чингізхан в... Києві, його батьком був хазарин Борчіджин, іудей по віросповіданню, а матір'ю - новгородська міщанка Олена. Та й зовнішністю Чингізхан (при народженні - Темучжин) зі своїми зеленими й зовсім не розкосими очами аж ніяк не походив на монгола. В 1184-му році київський князь Святополк Окаянний спровокував у Києві єврейський погром і Борчіджину з родиною довелося бігти з Києва. І куди, думаєте, вони втекли? В Олегськ! І жили тут майже цілий рік. Дав притулок їм у містечку місцевий воєвода, що перебував в опозиції до київського князя. Не знаємо, наскільки ця легенда відповідає дійсності, однак, погодитеся, інтерес вона викликає.